В то же самое время, по воспоминаниям Черчилля, маршал Сталин нашёл гениальный подход к ликвидации немцев. Он придумал, как их можно наказать. Сталин считал, что нужно уничтожить Генеральный штаб Германии. По его мнению, вся мощь германской армии находилась под управлением 50 тысяч офицеров и техников.
Советский руководитель предложил собрать их всех вместе и расстрелять после окончания войны, тогда уже Германия не сможет набрать свою военную мощь. Но Черчилль не согласился с таким решением, он не хотел такого массового возмездия. Тогда Сталин предложил ему роль посредника и в качестве компромисса снизил количество кандидатов на расстрел до 49 тысяч. Черчилль возмущённо вышел из комнаты. Сталин вышел следом за ним, сказав, что он пошутил. После этого Черчилль вернулся в комнату.
Доверенным лицом Рузвельта был Гарри Хопкинс. Часто он произносил послеобеденные шутливые речи в сторону Черчилля. Но Хопкинс дразнил, не оскорбляя его. Часто были шутки по поводу Британской Конституции и полномочий военного кабинета.
Сталин тоже присоединялся к шуткам Рузвельта и Хопкинса, взяв в некоторой степени руководство ими на себя. Ему тоже нравилось дразнить Черчилля. Советский лидер спрашивал британца о том, почему они были заинтересованы в войне в 1919 году, а сейчас не хотят воевать? Сколько у Британии дивизий задействовано с врагом? Куда делся военный пыл? Что произошло? Это возраст? Куда делись 2 млн мужчин из Индии? Это возраст? И далее в таком же духе. Шутка про массовый расстрел немцев была лишь частью дразнилок Сталина.
Во время саммита в Тегеране Рузвельт отказывался встречаться со Черчиллем с глазу на глаз. Он считал, что Сталин будет этим не доволен. И в то же время он встречался с советским лидером наедине несколько раз.
Черчилль на этих встречах не присутствовал. Британский лидер конечно же был очень удивлён таким поведением за его спиной. Это выходило за рамки его понимания дружбы и преданности.
После трёхдневного пребывания в Тегеране, Рузвельт не достиг никакого прогресса в переговорах со Сталиным, тогда он стал заигрывать с советским диктатором, стараясь высмеивать Черчилля. Войдя в конференц-зал, Рузвельт отпустил шутку по поводу плохого настроения Черчилля, сказав, что тот встал не стой ноги. На это Сталин слегка улыбнулся, приободрив этим Рузвельта.
Дальше посыпались шутки по поводу британства, сигарах, привычках. И чем больше Черчилль краснел, тем сильнее хохотал Сталин. Это было впервые за три дня. Когда один из американских журналистов назвал Сталина «дядя Джо», он подошёл и со смехом пожал ему руку. Этим журналистом был Джон Гюнтер. Представитель прессы спросил у присутствовавших там людей, не было ли это инцидентом? Ему сказали, что да, но это было довольно смешно, и, конечно же, не было идеей Черчилля и государственной мудростью.
О том, что Рузвельт заигрывал со Сталиным, говорил и переводчик Хью Лунги, который тоже присутствовал на во время встречи лидеров трёх стран в Тегеране. По его словам, Рузвельт всячески старался понравиться Сталину. Он всё время саркастически подшучивал над Черчиллем. Рузвельт говорил, что таким образом он пытается «успокоить Сталина». Переводчик замечал, что во время сессий, конференций и других мероприятий Рузвельт старается говорить о шутках
Черчилля и империалистической перспективе. Хью Лунги советский лидер сначала показался озадаченным разобщённостью между Рузвельтом и Черчиллем. У Сталина было непроницаемое лицо, и он редко улыбался. Давая интервью, советский руководитель говорил, что Рузвельт проявил равнодушие к Восточной Европе, он неправильно понимал реалии СССР. Рузвельт недооценивал Сталина, как, в прочем, и Черчилля.
Черчилль, в свою очередь, был несколько умнее Рузвельта, но и он думал, что может победить Сталина компромиссом и уступками. Он с твёрдым выражением лица без любезности и великодушия пытался бороться не только за Британию, но и за Польшу с Францией, а также за другие страны.
Это отличало его от Голля, который отстаивал только Францию. Рузвельт и Сталин в репликах обливали французов купоросом. Прозвучала даже такая фраза, что «гнилой до глубины души должен быть наказан». Сталин на встрече в Тегеране осуждал бразильцев, аргентинцев, швейцарцев, шведов и финнов. Черчилль после встречи со Сталиным решил для себя, что демократии пойдут по разному пути.
Он понимал, что и Сталин тоже это видит, но будет делать, как и что ему угодно. Премьер-министр Черчилль был бессилен перед Сталиным. Его охватила чёрная депрессия, так вспоминал его Моран. Речь Черчилля тогда была усталой и медленной. Он сидел с закрытыми глазами. Он сказал, что хочет спать в течение миллиарда лет. Черчилль понимал, что мир неадекватен, и человек может уничтожить цивилизацию. Его охватывали видения опустошённой Европы.
Рузвельт же знал, как справиться с американскими проблемами, но он плохо был знаком с советским менталитетом. Он думал, что достаточно похлопать русских по спине и назвать молодцами, то этим можно будет достичь взаимопонимания и выгодного соглашения с ними. Но он просчитался. Тут требовался более тонкий подход. Он встал на сторону Сталина, управлявшего полуазиатской коммунистической державой. Он был готов играть на руку Сталину. Некоторые считали это безвкусием. Он продолжал дразнить Черчилля в Тегеране.