Оливия де Хэвилленд (Olivia Mary de Havilland) родилась в Токио, однако после развода родителей вместе с матерью и сестрой Оливия переехала в Калифорнию. Здесь же обе сестры решили стать актрисами. Позже их соперничество стало таким сильным, что обе девушки перестали друг с другом общаться.
Сама Оливия начала свою карьеру с театральных подмостков, но уже в 1935 полностью переключилась на кино. В 1939 году она сыграла Мелани Уилкс в легендарном фильме «Унесенные ветром» с Вивьен Ли и Кларком Гейблом. За эту роль Оливия была номинирована на «Оскар» за лучшую женскую роль второго плана. В тот раз получить желаемую статуэтку не получилось, однако позже она получила два «Оскара» за лучшую женскую роль -в 1947 и 1950 годах.
В возрасте 72 лет Оливия решила завершить свою кинематографическую карьеру. И тем не менее относительно недавно имя Оливии снова всплыло в прессе — два года назад на экраны вышел мини-сериал «Вражда: Бетт и Джоан» о закулисном соперничестве Джоан Кроуфорд и Бетт Дейвис. В этом сериале роль Оливии де Хэвилленд исполнила Кэтрин Зета-Джонс. Оливия возмутилась, что у нее никто не спрашивал разрешения на изображение ее в сериале, и что образ, сыгранные Кэтрин, далек от того, какой была Оливия в те годы. Оливия подала в суд, однако через год его отклонили под предлогом Первой поправки и Свободой слова кинематографа.
Хотя Оливии приписывали множество романов, включая романы с Говардом Хьюзом и Доном Хьюстонов, за свою жизнь Оливия была замужем дважды. Брак с романистом Маркусом Гудрихом продлился 8 лет, их общий сын стал математиком, но умер из-за серьезной болезни в возрасте 42 лет. В 1955 году Оливия вышла замуж второй раз — ее мужем стал французский журналист Пьер Галанте. Она довольно долго прожила в Париже и даже после развода с Пьером продолжала помогать ему и ухаживать за ним, когда тот умирал от рака. От этого брака у Оливии осталась дочь Жизель.
Оливия сыграла в 60 фильмах, регулярно появляясь на экранах с 1935 по 1988 годы. На сегодняшний день Оливия осталась последней из голливудских кинодив 1930-х годов.