У короля Генриха были фаворитки. Как правило, новых любовниц он заводил в период беременности супруги. Для Екатерины Арагонской это была не новость, и на подобные шалости мужа она смотрела сквозь пальцы. Одной из таких фавориток была сестра будущей королевы — Мария Болейн. Анна и Мария происходили из старинного рода, их семья занимала высокое положение в кругах английской аристократии. Обе девочки воспитывались при дворе королевы Клод Французской. Там они учились языку, танцам, этикету, пению, литературе, музыке, религии и философии. Мария покинула французский двор раньше Анны, скорее всего, в связи с сексуальным скандалом. Анне же пришлось вернуться в Англию в 1522 году после охлаждения отношений между двумя державами. Первая встреча Генриха с ней произошла, предположительно, в то же время.
Вернувшись в Англию, Анна была представлена ко двору, где имела большой успех. Она была хорошо образована, привлекательна, умела поддержать беседу. О личности Болейн доподлинно известно не так уж много, характеристики, которыми наградили ее в книгах и кино, в основном — домыслы. Внешность королевы также описывается весьма различно. Так, католический пропагандист Николас Сандерс утверждал, что у Анны было 6 пальцев на одной руке, а также огромная бородавка на шее. Неудивительно, что столь демонический облик содержится в описании именно ярого католического проповедника. В других источниках встречаются куда более прозаичные заметки. Анна была среднего роста, хрупкого телосложения, с темными волосами, оливковой кожей и глубокими карими, почти черными, глазами. Больше напоминала француженку, нежели англичанку, с их молочно-бледной кожей и голубыми глазами.
При английском дворе за Анной ухаживал граф Генри Перси, влюбленные хотели пожениться, однако помолвка была расторгнута их родителями, возможно, не без участия самого короля. Анну отослали в родовое поместье. Обратно ко двору она вернулась только в 1526 году в качестве фрейлины Екатерины Арагонской.
Точно неизвестно, как и когда Генрих воспылал интересом к Анне, скорее всего, он обратил на нее внимание во время одного из придворных праздников. Король оказывал Анне знаки внимания, отправляя дорогие подарки и любовные письма, в которых открыто предлагал стать его любовницей, но получил отказ. Однажды король послал в подарок золотую подвеску в виде свистка и трогательную записку: «Если ты засвистишь, я прибегу». Анна мягко отклоняла ухаживания и дразнила Генриха: она хотела быть только женой, но не любовницей.
Генрих давно искал повода расторгнуть брак с Екатериной Арагонской и взять новую жену, которая, как он надеялся, принесет ему наследника. Получив от Анны согласие, король решился обратиться к Ватикану с просьбой аннулировать его союз с Екатериной. Заняться этим вопросом было поручено кардиналу Томасу Уолси. В качестве главного аргумента кардинал собирался использовать тот факт, что, король и Екатерина, бывшая супругой покойного брата государя, считались родственниками, а потому папа Юлий II не должен был давать согласия на этот союз. В мае 1527-го года состоялось первое судебное заседание, которое не принесло желаемых результатов: присяжные потребовали проведения богословской экспертизы, которая должна была подтвердить или опровергнуть законность брака.
Тем временем сама Екатерина даже слышать не хотела об аннулировании брака, а также о том, чтобы добровольно отправиться в монастырь. В этом случае, помимо потери титула и всех причитающихся бонусов, ее родная дочь — Мария Тюдор — лишилась бы права претендовать на престол и была объявлена бастардом. Племянник Екатерины, Карл V, берет папу римского Климента VII в плен, а потому вопрос о разводе Генриха откладывается на неопределенное время. Впрочем, папа, так или иначе, отказал королю Англии.
Считается, что именно Анна Болейн подтолкнула Генриха разорвать отношения с католической церковью и сделать Англию независимой от власти папы. Скорее всего, ее влияние на короля несколько преувеличено: Генриха и самого не устраивала позиция вассала Ватикана. Однако теперь у него имелась еще одна веская причина — долгожданный брак с Болейн. К этому решительному шагу короля подталкивал и его новый советник — Томас Кромвель, сторонник реформации.
В 1531 году Екатерина была удалена из дворца, ее покои отдали Анне. Через год состоялось тайное венчание возлюбленных, будущая королева уже была беременна. Новый архиепископ Кентерберийский Томас Кранмер объявил предыдущий брак Генриха незаконным, и признал новый союз. Официальное венчание состоялось в Лондоне 25 января 1533 года. В том же году папа Климент VII отлучил Генриха от церкви.
7 сентября 1533 года на свет появилась принцесса Елизавета. Генрих был разочарован. Пир, подготовленный в честь рождения наследника, пришлось отменить. Впрочем, король все еще находился под действием чар Анны, а потому решил обезопасить положение Елизаветы, лишив всех возможных привилегий первую дочь, Марию. В 1534 году Ватикан выпускает папскую буллу, в которой говорится, что брак Генриха с Екатериной считается законным, а потому король Англии должен вернуться к «легитимной» супруге. Ответом на этот выпад английский парламент принимает Первый Акт о престолонаследии, по которому Мария объявляется незаконорожденной и лишается всех прав на трон. Наследницей же становится Елизавета.
Что же новая королева? Анна купается в роскоши и ни в чем не знает отказа. Штат ее прислуги расширили до 250 человек. Она тратит деньги Англии на наряды, шляпки, модную мебель, лошадей, драгоценности. Народ относился к новой королеве более, чем сдержанно, если не сказать, враждебно. Считается, что Анна принимала активное участие в государственных делах чуть ли не наравне с Генрихом: встречалась с послами и дипломатами, присутствовала на официальных мероприятиях и представляла петиции. Анна, безусловно, имела влияние на короля, но вряд ли вела действительно бурную политическую деятельность.
На исходе 1534 года у Анны случается выкидыш. Отношения между супругами дают трещину. Непостоянный Генрих уже задумывается о новом разводе. В то же время, к великому неудовольствию Анны, он привечает новых фавориток. Супруге монарха порой приходится мириться с неверностью мужа и усмирять женскую гордыню. Но Анна не была в полной мере готова к подобной роли. Она ревнует и открыто высказывает Генриху претензии, чем приводит мужа в бешенство. Супруги расстаются, впрочем, ненадолго.
В 1535 году Анна снова беременна. Она понимает всю хрупкость своего положения и отчаянно желает родить Генриху наследника. Но, увы, случается выкидыш. К тому времени король уже нашел новую фаворитку — ею стала Джейн Сеймур, фрейлина Болейн.
Становится очевидно: падение Анны и всей ее семьи неизбежно. Супругу короля обвинили в колдовстве, измене и инцесте. На суде Болейн вела себя сдержанно и спокойно отрицала все обвинения. Тем не менее, она была признана виновной и приговорена к смертной казне через отсечение головы.
В качестве инструмента вместо обычного топора был выбран меч. Считается, что это была последняя «милость», оказанная королем опальной супруге. Будучи в заключении, готовясь к казни, Анна пишет Генриху последнее письмо, где заверяет его в своей любви и преданности. Тем не менее 19 мая 1536 года приговор был приведен в исполнение, а уже 20 мая король Англии тайно обручился с новой супругой — Джейн Сеймур.