Боб Дилан взял в руки кисти и краски в 1960-х годах, когда из-за аварии на мотоцикле ему пришлось прервать гастрольную деятельность и находиться некоторое время дома. Однако его работы были представлены на суд широкой публики только через 30 лет. В 1994 году вышел альбом-сборник набросков артиста «Drawn Blank».
Персональная выставка творчества Боба Дилана состоялась только в 2007 году. Работы экспонировались в Chemnitz Art Gallery (Музей изобразительных искусств Хемница, Германия). После того, как выставка прошла с успехом, артист более тщательней пересмотрел свои архивы и создал новые работы.
Эскперты считают, что на манеру письма певца повлияло творчество фовистов, постимпрессионистов, неоэкспрессионистов. Боб Дилан не боится использовать яркие оттенки, делать смелые мазки. Он использует акварель, гуашь, акрил, пастель, масляные краски.
Искусствовед Джон Элдервилд (John Elderfield) отзывается от творчестве Дилана так: «Человеку с его воображением трудно разделять время и пространство, вербальное и визуальное, он привык показывать и рассказывать».
Когда выставки работ Боба Дилана стали носить регулярный характер, некоторые попытались уличить артиста в плагиате, мол, уж слишком его картины похожи на снимки известных фотографов и художников. Артист в свою очередь парировал, что никто не запрещает черпать вдохновение из разных источников. После этого обвинения прекратились.