Филипп Добрый был наиболее последовательным из своих современников сторонником продолжения крестовых походов. Он не раз посылал на восток своих людей: так, в 1445 году он отправил эскадру в Чёрное море, которая дошла до Грузии и Трапезундской империи, бывшей уже давно вассалом османов. В 1451 году он отправил во Францию и к Альфонсо Арагонскому своих рыцарей, чтобы те убедили монархов забыть о разногласиях и объединиться в борьбе за спасение Константинополя. На собрании ордена Золотого Руна, состоявшемся в Монсе, снова был поднят вопрос об организации крестового похода. Но тут случилось Гентское восстание, которое отвлекло герцога Бургундии от его затеи.
В очередной раз о необходимости похода напомнило теперь уже падение Константинополя в 1453 году. Несмотря на то, что византийский император Константин XI призывал на помощь католиков и всячески защищал Флорентийскую унию, сколь-нибудь значительной подмоги он не дождался. Узнав печальную новость, Филипп Добрый организовал в Лилле в начале 1454 года серию празднеств и турниров, в ходе которых состоялся знаменитый «Пир фазана». 17 февраля герцог и его приближенные рыцари торжественно дали клятву отправиться в крестовый поход. Для этого был использован старинный римский ритуал клятвы над птицей. Всё было обставлено в характерной для бургундского двора пышной и театрализованной манере. На сцене выступал артист, облачённый в светлые одежды, который олицетворял Константинопольскую церковь и просил о защите. Присутствовало множество музыкантов. Рыцарям Золотого Руна вынесли фазана, украшенного драгоценностями. Над ним присутствующие дали свой обет, а затем птицу разделили между пирующими в знак закрепления клятвы.
Клятва гласила, что если король Франции пошлёт свою армию во главе с принцем королевства, и если другой христианский принц также отправиться с достаточным количеством людей, и если земли герцога не будут под угрозой, то он присоединится к походу. После этого аналогичную клятву дали ещё 112 сеньоров в четырёх городах, зависевших от Филиппа Доброго. Данный факт опровергает предположения, что обет был только элементом политической игры, которому никто не собирался следовать.
Весной Филипп отправился в Регенсбург на рейхстаг, где планировали обсуждать поход, но император Священной Римской империи на него не явился. На новый рейхстаг герцог лично не поехал, но отправил послов. Там выступал папский легат Энеа Пикколомини, который упрекал императора, церковь и знать в лицемерии и алчности, в том, что они не могут выступить против врагов христианства. Все воодушевились пламенной речью, да и объективно осознавали необходимость экспедиции, но смерть папы Николая V снова отложила подготовку крестового похода.
Новый папа Каликст III поклялся приложить все усилия для его организации. Он опубликовал буллу о крестовом походе, который назначался на 1 марта 1456 года. По всему христианскому миру объявили сбор десятины на войну против турок. Папа развернул агитационную кампанию, его посланники выступали с проповедями по всей стране и за её пределами. Кроме того, папский флот смог одержать несколько побед над турками в Эгейском море. Но конфликт Рима с Неаполем и политическая нестабильность во Франции, включающая бегство дофина Людовика в Бургундию, снова отложили поход на неопределённый срок.
В 1459 году уже новый папа Пий II собрал конгресс в Мантуе. На нём присутствовал посол герцога Бургундского герцог Миланский, представители других итальянских государств, делегаты из Германии и Франции. Но договориться они ни о чём так и не смогли. Представители короля Франции Карла VII и герцога Анжуйского требовали короны Неаполя, а затем и вовсе возобновилась анжуйско-арагонская война, на которую и ушли все деньги, собранные для крестового похода.
В январе 1460 года Папа Римский опубликовал буллу о крестовом походе и обязал духовенство, в том числе кардиналов, отдать десятую часть дохода, мирян — тридцатую, а евреев — двадцатую. Наконец, через 3 года папа собрал деньги и договорился с Венецией о предоставлении ему кораблей. В 1464 году он прибыл в Анкону, откуда и должен был начаться поход. На помощь ему вышел 2-тысячный отряд бургундских крестоносцев во главе с бастардом Филиппа Доброго. Они отплыли из Слейса, по пути помогли португальцам отбить у мавров Сеуту и направились в Остию. Но когда бургундцы достигли Италии, они узнали, что Пий II умер в Анконе, а в городе бушует чума. Поход снова отменили, бургундцы вернулись домой.
Крестовый поход так никогда и не состоялся. Постоянная вражда между европейскими монархами и их недоверие друг другу стали главными препятствиями для защитников христианской веры. Французский король боялся усиления герцога Бургундии, англичане не хотели объединяться с французами. Германская знать опасалась усиления императора, итальянские государства боялись мощи Венеции, а та не могла забыть своей вражды с Венгрией. В общем, всё смешалось в европейском доме. Папская власть ослабевала. Разбазаривание средств подорвало авторитет папы и привело к сомнениям относительно того, стоит ли вообще организовывать крестовые походы.