Черчилль называл Владимира Ленина «культурой тифа», которую ввезли в Россию контрабандой из Германии. Коммунисты тоже не испытывали к нему тёплых чувств. Лев Троцкий высказывался о нём, как о «поборнике капиталистического насилия», стремящегося задушить пролетариат, борющийся за свои права. В 1931 году Черчилль говорил о Советском Союзе, как о самой гигантской угрозе миру в Европе.
Всю свою политическую карьеру Черчилль не переставал критиковать Советский Союз. Но потом он всё-таки решил, что Сталин отказался от мировой революции. Только перед лицом общей беды он смог объединить свои силы с СССР.
В самом начале Второй мировой войны Уинстон Черчилль, занявший пост премьер-министра, стал намного осторожнее высказываться по поводу Советского Союза. Тогда в мире многие задавались вопросом, на чьей стороне будет находиться советский лидер Иосиф Сталин. Черчилль говорил, что «это загадка, окутанная тайной внутри загадки». Но в 1941 году после нападения на Советский Союз гитлеровской Германии появилась некоторая ясность. Москва и Лондон стали действовать сообща.
Со стороны Черчилля поддержка Сталину последовала сразу же. По словам британского премьер-министра, сказанных своему секретарю, что, если бы Гитлер вторгся в ад, то он бы положительно отозвался бы о дьяволе в Палате общин. Но на публике Черчилль выражался более уважительно. Когда он обратился к народу 22 июня, то в своей речи сказал, что на протяжении 25 лет он был самым рьяным противником коммунистов, но всё это померкло перед картиной, которая сейчас разворачивается. Угроза для СССР, следовательно, является и угрозой нам и США. Борьба за свой дом и очаг – это дело всех свободных людей на планете во всех её уголках.
В военное время многие политики на Западе скептически отнеслись к перспективам Советов. Они предсказывали, что СССР сможет продержаться не более шести месяцев. У Черчилля на это было своё мнение. Он считал, что через два года Советская Россия ещё будет победоносно сражаться с Гитлером, и он в этом вопросе оказался прав. СССР и Великобритания подписали англо-советское соглашение о помощи друг другу в борьбе с Гитлером. Но особой симпатии всё равно между партнёрами не было.
Часто между ними возникали вопросы по поводу открытия второго фронта в Европе. Это отличало Черчилля от Франклина Д. Рузвельта. Британский премьер-министр всегда считал Сталина неудобным переговорщиком. В 1942 году Черчилль посетил Москву. Он проинформировал Сталина о том, что Великобритания будет воевать с Германией в Африке, а не в Европе. На что Сталин обвинил Черчилля в трусости и невыполнении своих обещаний.
Взаимопонимание наступило только на третий день переговоров, когда они уединились в небольшом кабинете и выпивали, ведя непринуждённую беседу. Черчилль уехал домой с головной болью. По его словам, Сталин заставил его выпить что-то дикое. Но удовлетворение от общения с советским лидером всё же было: Сталин согласился подождать с открытием второго фронта в Европе.
Во время Второй мировой войны от Черчилля часто можно было услышать хвалебные речи в сторону Сталина. После встречи в Москве в 1942 году у британского лидера изменились взгляды на коммунизм. Но в то же время он не переставал говорить, что никогда не надо забывать, что большевики – это крокодилы, к которым он не чувствует ни малейшего доверия. Об этом он писал Энтони Идену.
В 1944 году на Московском саммите, состоявшемся в октябре, Черчилль заручился согласием советского лидера, что Балканы будут поделены на британскую и советскую сферы. Но для историков до сих пор остаётся вопросом, согласился ли тогда на самом деле на такой раздел Сталин? В то же самое время в Советском Союзе газеты писали, что исчезла «пороховая бочка» с европейской сцены. Но Польши в этом соглашении не было.
В феврале 1945 года на собрании министров в военном кабинете в Палате общин Черчилль доложил им об итогах Ялтинской конференции и конференции, состоявшейся на Мальте, предшествовавшей Ялтинской. Там он хорошо отзывался об Иосифе Сталине, говоря, что пока существует Сталин – будет продолжаться дружба между Британией и СССР. Но через пять дней его мнение изменилось. Ему не понравились сообщения из Румынии, где Советы устанавливали свой контроль. Его бесило то, что он ничего с этим не мог сделать.
Единственное, что его утешало то, что Греция не попала под влияние Советского Союза. Черчилль расстраивался, что и Болгария тоже становилась Советской, но Польшу он не хотел уступать. Своему личному секретарю Джону Колвиллу он сказал, что насчёт Польши мы ещё скажем своё слово, даже если будем находиться на грани войны. Рассыпаясь в любезностях Сталину, Черчилль начал обдумывать новую войну с СССР.
В 1946 Черчилль уже не был премьер- министром. Он отправился в США, где произнёс речь, в которой высказал своё отношение к Советской России. В ней он предостерегал американцев от коммунистического влияния, распространявшегося по всему миру. Там же впервые прозвучало определение «железный занавес, который опустился на континент». Вскоре после этого выступления бывшие союзники стали противниками. Всё шло к началу Холодной войны.