Евгений Осин ворвался в московскую рок-тусовку в середине 80-х. Ему еще не было и двадцати, зато был опыт - он играл на барабанах в школьном ансамбле, учился в музыкальной школе и даже получил диплом, который позволял ему работать в районных домах культуры. В книге Александра Алексеева «Кто есть кто в российской рок-музыке» приводятся воспоминания, что Осин запомнился тем, что «вечно колобродил». Он врывался на концерты Московской рок-лаборатории, шел на сцену - и подключался к игре, причем ему было абсолютно все равно, кто выступал, группы «Центр» или группа «Ночной проспект». Правда, сам он тяготел к альтернативному року и чистому рок-н-роллу, но благодаря непоседливому характеру засветился буквально во всех жанрах.
Создавал группу за группой, играл в тех, что уже работали в рок-лаборатории. Самым известным детищем Осина стала группа «Авалон», но большинство этих команд сейчас и вспоминают только потому, что в них играл (обычно на гитаре) и пел Евгений Осин.
В какой-то момент он оказался у Евгения Хавтана в знаменитом «Браво»: из группы ушла Жанна Агузарова и потребовался новый солист. Сотрудничество Осина (который в удачный момент «бродил неподалеку») и Хавтана продолжалось около года - он ездил с группой на гастроли, снялся в клипе и даже поучаствовал в записи альбома «Скажем мы друг другу: «Браво!». Альбом так и не вышел - возможно, случись по-другому, и судьба Осина была бы иной. Впрочем, в «Энциклопедии» указывается, что новый солист просто не сошелся характерами с Хавтаном - он был чрезвычайно деятельным и постоянно что-то предлагал, а не просто выполнял ценные указания. Как бы то ни было, этот роман так и не сложился, завершившись скандальным разводом. В «Браво», как известно, пришел Валерий Сюткин, а Осин пустился в свободное плавание. Четыре композиции с его вокалом, кстати, позже были включены в сборник «Песни разных лет», который «Браво» выпустила в 1995 году.
К началу 90-х Евгений Осин уже имел небольшую дискографию - даже записанный с «Браво» альбом ходил по стране в виде кассет. Еще у него было сотрудничество с группой «Дед Мороз» (пластинка «Человек со звезды»), да и со своим «Авалоном» он выпустил в 1991-м «Светлый путь огня». Но по-настоящему прогремела его первая сольная пластинка.
Секрет успеха Евгения Осина был, как считают критики, и в запоминающемся тембре голоса, и в репертуаре, и в эстетике 70-х с её яркими костюмами. И даже когда Осин завоевал популярность и получил материальное благополучие, почивать на лаврах он не собирался – а работал и дальше активно и кропотливо. В 1994 году вышел его диск «Евгений Осин в «России», потом был сольник «Работа над ошибками», были и другие альбомы. Вот только отойти от жанра, который сделал его знаменитым, Осин так и не смог, а, возможно, и не пытался.
В последнее время Евгений Осин часто становился героем различных ток-шоу и разных скандальных новостей. Широко обсуждались его проблемы с алкоголем, казалось, что полстраны помогает ему бороться с зависимостью. Но зелёный змий оказался сильнее.
17 ноября 2018 года стало известно о смерти музыканта Евгения Осина. Сестра обнаружила его мёртвым после того, как больше суток он не выходил на связь. По предварительным данным причиной смерти стала остановка сердца.