Как правил Олег Святославич, князь Черниговский, князь Тмутараканский

Союз Олега Святославича с половцами и его «крамолы» и «коловращения» по земле Русской были осуждены летописцами и автором «Слова о полку Игореве» назвавшими его Гориславичем.

В 1073 получил от отца в удел Владимир-Волынский. В 1078 попытался захватить власть в Чернигове, но потерпел неудачу и бежал в Тмутаракань. В 1079 был взят в плен хазарами и сослан в Константинополь, затем на греческий о. Родос.

В 1083 вернулся на Русь и захватил Тмутаракань. В 1094 с помощью половцев изгнал Владимира Мономаха из Чернигова и стал там княжить. Отказался явиться на княжеский съезд и в 1096 убил сына Владимира Мономаха — Изяслава, но был разбит его братом Мстиславом.

Но великий князь Святополк и Владимир Мономах, начав против него в 1096 войну, заставили его подчиниться и в 1097 Олег по решению Любечского съезда получил в княжение Новгород-Северский.

Участвуя во многих усобицах, Олег использовал помощь половцев, однако впоследствии в 1107 и в 1113 выступала походе против них и отразил их нападение.

Олег также участвовал в княжеском съезде 1098 года в Городце и последующем походе на Святополка по обвинению его в союзе с Давыдом Игоревичем и в съезде 1100 года в Уветичах, осудившем Давыда, отнявшем у него Волынь и отдавшем её Святополку.

Когда в 1101 году половцы предложили мир русским князьям, Олег, Давыд и Владимир Мономах на съезде у Сакова заключили с ними мирное соглашение, подтверждённое обменом заложниками.

В 1103 году на Долобском съезде было принято решение о первом большом походе в степь против половцев, которые затем повторялись. Причём если Давыд активно участвовал в них, то Олег, под разными предлогами, в большей их части не принимал участия, набеги же отдельных половецких племен на свои границы он энергично отражал.

Так, в 1107 году он, вместе с другими князьями, двинулся к Лубнам против половецкого хана Шарукана, осадившего город, и последний едва успел спастись, хан же Сугра был взят в плен. В 1113 году половцы явились у Выря, Олег соединился с Владимиром, и половцы были прогнаны.

Сам женатый на половчанке, воспитывавший в своей семье сына половецкого князя Итларя, в 1107 году Олег женил одного из своих сыновей, Святослава, на дочери половецкого князя Аепы.

Умер Олег в августе 1115 года. Похоронен в Спасском соборе Чернигова.

Дети: Всеволод (ум.1146) — князь Черниговский (1126—1139) и великий князь Киевский (1139—1146).
Игорь (уб.1147) — великий князь Киевский (1146).
Мария (ум. после 1146)
Глеб (ум.1138) — князь Курский.
Святослав (ум.1164) — князь Новгород-Северский и Черниговский.