Как правил Святослав Всеволодович, князь Туровский, Черниговский и Киевский

Персонаж «Слова о полку Игореве», где называется «великим» и «грозным», воспевается его победа над Кобяком; важные эпизоды «Слова» — Золотое слово Святослава, рассказ о вещем сне князя.

Так вкратце охарактеризовал великое княжение Святослава профессор Пресняков А. Е.: Святослава Всеволодовича после фантастической попытки предпринять борьбу с южными Мономаховичами и Всеволодом суздальским видим в течение 13 лет на киевском столе в почетной роли патриарха, каким его рисует «Слово о полку Игореве», бессильного, зависимого от «брата и сына», как ему Всеволод позволяет себя называть, отдавшего всю землю Киевскую в руки Ростиславичей, живущего по-прежнему черниговскими интересами.

По смерти своего отца поддерживал Изяслава Мстиславича против Юрия Долгорукого (1146—1154), затем Изяслава Давыдовича против своего дяди Святослава Ольговича (1157—1161).

Святослав был в числе князей, не поддержавших поход Андрея Боголюбского на Киев в 1169 году.

Владимиро-Суздальское княжество, с которым Чернигов едва вступил в союз, после гибели Андрея Боголюбского (1174) погрузилось в междоусобицу, временно утратило влияние за своими пределами и само стало ареной столкновения ведущих княжеских коалиций. Основными претендентами на Киев стал сам Святослав и Ярослав Изяславич, за которым стояли смоленские Ростиславичи. Последние поддержали приглашённых ростово-суздальским боярством на княжение внуков Юрия Долгорукого Мстислава и Ярополка Ростиславичей. На их сторону перешёл женатый на их сестре Глеб Рязанский, прежде выступавший союзником Андрея Боголюбского. Святослав поддержал претензии на Владимир младших Юрьевичей Михаила и Всеволода Большое Гнездо, за которых выступали новые города юго-западной части Владимиро-Суздальского княжества. В 1175 году Ростиславичи были изгнаны, а в 1177 году в сражении на Колокше Глеб Рязанский был захвачен в плен Всеволодом.

После поражения русских князей от половцев в 1176 году Святослав потребовал от киевского князя Романа Ростиславича лишить уделов виновника поражения — его брата Давыда, Роман отказал и лишился киевского княжения в пользу Святослава, но Киевская земля при этом осталась в распоряжении Ростиславичей: Святослав атаковал Белгород, но безуспешно.

В 1180 году на Днепре Святослав напал на Давыда, когда оба были на ловах по двум его берегам. Святослав решил выгнать Ростиславичей с юга и уехал из Киева в Чернигов, где собрал братьев с их войсками. В освободившийся Киев въехал Рюрик Ростиславич, которому на помощь пришли Всеволод и Ингварь Ярославичи луцкие и галицкое войско. Основной удар планировался по Смоленску, и Рюрик даже послал на помощь Роману брата Давыда с юга. Но в июне 1180 года умерли Роман в Смоленске и Мстислав Ростиславич Храбрый в Новгороде, новгородским князем стал Владимир, что открыло перед Святославом новые возможности по географии предстоящего похода.

Однако, в том же году Всеволод Большое Гнездо разорвал союз со Святославом и выступил против Романа Глебовича рязанского (женатого на дочери Святослава) под предлогом защиты его младших братьев. Святослав послал своего сына Глеба в Коломну в помощь Роману, но Всеволод не остановился перед разрывом отношений со Святославом, взял Глеба в плен, а рязанскую усобицу решил в свою пользу.

Святослав с основными силами и половцами двинулся на Всеволода, несколько сместившись севернее относительно кратчайшего пути на Владимир для соединения с выступившими из Новгорода и Торжка сыном Владимиром и племянником Всеволода Ярополком. На стороне Всеволода выступили рязанцы и муромцы. Войска встретились по двум берегам реки Влены. Всеволод занял оборонительную позицию на горах и удерживал своих дружинников от атаки. Общего сражения не произошло, и Святославу пришлось уйти ни с чем из-за приближения весны, он лишь сжёг г.Дмитров.

Второй целью стал г.Друцк, под который пришёл Святослав с новгородцами с севера, часть сил Ольговичей и половцы с юга и полоцкие князья с запада. В Друцке сел в осаду Давыд Ростиславич со смоленским полком. Давыд пытался навязать части противников сражение ещё до прихода Святослава с севера, но они использовали реку в качестве естественной преграды. После прихода Святослава Давыд вырвался из Друцка и ушёл в Смоленск.

Тогда Святослав вернулся на юг, беспрепятственно занял Киев и послал часть сил с половцами против Рюрика, отступившего в Белгород. Союзники были разгромлены на реке Черторые. Благодаря этой победе Рюрик удержал за собой Киевскую землю, уступив Святославу лишь город Киев и признав его великим князем. Хотя Владимиру Святославичу пришлось покинуть Новгород и уступить место там представителю Всеволода Большое Гнездо, Ярославу Владимировичу, мир между Черниговом и Суздалем также был заключён. В 1183 году. Святослав посылал войска в помощь Всеволоду против волжских болгар: «Дай нам Бог, брат и сын, повоевать нам в наше время с погаными».

После смерти в Галиче Ярослава Осмомысла Святослав вмешался в борьбу за власть. На дочери Святослава был женат Владимир Ярославич, лишённый отцом наследства и взятый в плен венграми. Бела III пригласил Глеба Святославича в Галич. Узнав об этом, Рюрик Ростиславич напомнил Святославу о необходимости единства действий. Поскольку Рюрик отклонил предложение Святослава завоевать для Рюрика Галич в обмен на передачу Святославу всей Киевской земли, план совместного похода расстроился. В итоге при помощи германского императора галицким князем стал Владимир, признавший старшинство своего дяди по матери, Всеволода Большое Гнездо.

Святослав очень неуютно чувствовал себя в Киеве, окруженный со всех сторон вотчинами Ростиславичей.  Киев достался Святославу, а вся Русская земля вокруг него – братьям Ростиславичам. Власть великого князя к тому времени так ослабла, что Святослав оказался несамостоятелен в принятии решений. Даже в своей волости он не был полновластным хозяином, а во внешнеполитических делах ничего не мог предпринять без согласия Рюрика Ростиславича и Всеволода Большое Гнездо. Святослав Всеволодович спокойно правил двенадцать лет, заслужив репутацию миролюбивого и мудрого князя.

Жена:с 1143 года Мария, дочь Василька Святославича Полоцкого.

Дети:Олег (ум. 1204)
Всеволод Святославич Чермный (ум. 1215) — князь черниговский и великий князь Киевский.
Владимир (ум. 1201) — князь Вщижский и Новгородский.
Глеб (ум. 1217) — князь черниговский.
Мстислав (уб. 1223) — князь черниговский.
дочь — замужем за Романом Глебовичем Рязанским.
Болеслава — с 1167 года замужем за Владимиром Ярославичем, княжичем Галицким. По версии исследователя Юрия Сбитнева, Болеслава возможно является автором «Слова о полку Игореве».
дочь — замужем за Мстиславом Владимировичем Трипольским.