Родоначальником пин-апа принято считать компанию Coca Cola, которая первой в качестве рекламных журнальных иллюстраций просто перерисовывала откровенные фотографии женщин того времени.
Своим названием направление обязано водителям-дальнобойщикам: они обклеивали свои грузовики страницами с красивыми девушками.
Расцвет жанра пришелся на 1930-е, когда девушки завоевали обложки журналов. Причем в большинстве случаев картинки не имели ничего общего с содержанием.
Вторая Мировая только подстегнула расцвет жанра, ведь изголодавшимся солдатам нужно было на что-то смотреть и о чем-то мечтать.
Изначально негласные законы пин-ап требовали, чтобы интимные зоны были скрыты, а эротизм проявлялся сдержанно, например, случайно задиралась юбка (не без помощи ветра или собаки). Обнаженную женскую грудь самые отважные художники решились изобразить лишь в 1950-х.
Одним из самых значимых художников ХХ века, работавших в этом жанре, считается Джил Элвгрен. Его героинями были «девушки-соседки», которых застали врасплох во время различных пикантных ситуаций. Элвгрен создал огромное количество иллюстраций для крупных корпораций, проиллюстрировал множество журналов.
Самой известной пин-ап моделью считается Бетти Пейдж. Она была настоящим секс-символом в США во второй половине 1950-х и одной из основательниц движения сексуальной революции, охватившей Америку в начале 1960-х.