Точная дата рождения Раймунда Сен-Жильского неизвестна, он родился, вероятно, около 1042 года. К первому крестовому походу в 1096 году, организованному по решению римского папы Урбана II, Раймунд обладал богатым опытом участия в военных действиях. Папа Урбан II перед лицом знати и духовенства произнёс страстную речь, призвав собравшихся отправиться на Восток и освободить Иерусалим от владычества мусульман. Этот призыв лёг на благодатную почву, так как идеи Крестового похода уже были популярны среди народа, и поход мог организоваться в любой момент. Речь папы лишь обозначила устремления большой группы западноевропейских католиков. К началу крестового похода Раймунд обладал огромным состоянием и желал его приумножить.
Раймунд славился бесстрашием в бою. У него была возможность проявить свои способности в военном деле во время Реконкисты в Испании. В 1096-м крестоносца сопровождал папский легат Адемар Монтейльский, ставший духовным предводителем воинов. В 1097-м Раймунд достиг Константинополя. Он заключил союз с византийским императором Алексеем Комниным против Боэмунда Тарентского. Боэмунд, один из предводителей крестового похода, носил прозвище «Проклятый ублюдок», придуманное французским историком Поль Фару. Он, правда, от авторства отказывался. Фару утверждал, что эта неприятная кличка закрепилась за Боэмундом еще во время Крестового похода. И что так его впервые назвал византийский император Алексей Комнин, а главный враг Боэмунда среди крестоносцев — Реймунд Тулузский, — подхватил это прозвище. Юридически Боэмунд действительно являлся бастардом, так как брак его родителей был аннулирован. Противостояние двух предводителей крестоносцев угрожало вылиться в гражданскую войну. Алексей Комнин, между тем, был обеспокоен грабежами и беспорядками, которые устроили представители обеих сторон на территории Византии.
Из Константинополя крестоносцы направились к Никее (современный город Изник в Турции), где обосновались сельджуки. Воины Раймунда подошли к Никее с юга. В ходе штурма использовалась осадная башня: «машина из дубовых балок, соединенных между собой мощными поперечинами; давала убежище двадцати сильным рыцарям, которые помещались там, чтобы сделать подкоп под стены, так, что они казались защищенными ото всех стрел и всяких метательных снарядов, даже самых больших скал». В 1098-м была взята Маарра.
Раймунда Сен-Жильского невзлюбили за корыстолюбие, которое он не считал нужным скрывать. После взятия Иерусалима Раймунду обещали графство Триполи, где хозяйничали сельджуки. Но своей награды он так не дождался: крестоносец скончался во время осады Триполи. Ему было больше 60 лет.
С 1105 года графом Триполи стал племянник Раймунда Гильом Иордан, затем его сменил старший сын Раймунда Бертран.