Его семья снимала небольшую часть богатого купеческого дома. Именно там сложились первые впечатления мальчика об образе жизни знатных людей и провинциального купечества, нередко встречающихся на его картинах.
В 1893-1896 годах Кустодиев, пойдя по стопам отца, учился в духовной семинарии, а в свободное время брал уроки искусства у Павла Власова.
Впоследствии он посещал студию Ильи Репина, который крайне лестно отзывался о молодом художнике.
«Я очень надеюсь на Кустодиева», - писал Репин. «Он талантливый художник, вдумчивый и серьезный человек с глубокой любовью к искусству».
Когда Репину было поручено создать масштабное полотно в честь 100-летия Государственного совета, он пригласил именно Кустодиева стать его помощником.
Картина была чрезвычайно сложной и требовала большого объема кропотливой работы, с которой дуэт талантливых русских художников великолепно справился.
В это же время Кустодиев создал свою знаменитую серию портретов людей, которых он считал своими духовными товарищами. Принято считать, что именно эта работа значительно помогла мастеру проникнуть в необычайно сложный мир человеческой души.
В самом начале XX века художник посетил Францию, Испанию, Италию, Австрию и Германию. Путешествие по Европе оказалось необычайно продуктивным для художника, но по воспоминаниям самого Кустодиева, даже в прекрасном Версале он ощущал непреодолимое притяжение своей Родины.
Русская революция 1905 года, потрясшая сами основы русского общества, нашла яркий отклик в душе и творчестве мастера. Он внес огромный вклад в такие известный сатирические журналы как «Жупел» и «Адская Почта» в качестве иллюстратора и до конца жизни предпочитал работать именно в этом жанре.
Примечательно, что именно по работам Кустодиева нам известны образы многих героев русской литературы.
В 1918 году художник создает «Купчиху за чаем» ставшую, пожалуй, самым узнаваемых из его произведений.
Революцию 1917 года Кустодиев встретил с необычайным энтузиазмом и последующие годы работал с особым вдохновением, сосредоточившись на «современных темах» и создавая многочисленные плакаты и картины на революционную тематику, самой известной из которых является столь блестяще выражающая чувство стихийного большевизма картина «Большевик».